Данную работу Юрий Анненков создал в последний год учебы в частной петербургской гимназии Столбцова. Это одна из немногих сохранившихся юношеских работ художника. На картине изображена его старшая сестра — Надежда Анненкова, которая впоследствии стала известным ученым. Она была для Анненкова не просто сестрой, но и близким другом. Художник часто гостил у сестры в Москве, в ее доме до сих пор можно найти фотографии, рисунки и различные документы мастера.
На портрете-коллаже Максим Горький предстает таким, каким его запомнил Юрий Анненков в первые годы после революции: задумчивым и подавленным. Для портрета сдержанного молчаливого друга Анненков выбрал лаконичную манеру. Выполненный тонкими линиями, портрет больше напоминает быстрый набросок. Комната Горького и его рабочий кабинет были заставлены изваяниями Будды, китайским лаком, масками, китайской цветной скульптурой: Горький собирал их со страстью. Все эти диковины и раритеты в послереволюционные годы можно было купить за бесценок, а сегодня коллекция Горького хранится в Москве в особняке Рябушинского, в музее-квартире писателя — филиале Института мировой литературы.