Сестра-близнец Эшли Олсен (Ashley Olsen), Мэри-Кейт (Mary-Kate Olsen), вышла замуж почти год назад. Сама же Эшли, по сведениям Daily Mail, тоже нашла свою любовь. Дизайнер встречается с бизнесменом Хайденом Слейтером (Hayden Slater). Пару заметили во время романтической прогулки в Лос-Анджелесе.
@haydenslater
Ранее их видели вместе на пробежке, а Слейтер недавно опубликовал в инстаграме фото с помолвки своего родственника, где они с Олсен держатся за руки. В августе ходили слухи о романе Эшли Олсен с 59-летним художником Джорджем Кондо (George Condo).
До 2004 года она в течение трех лет встречалась с квотербеком Колумбийского университета Мэттом Кэпланом (Matt Kaplan). Затем у нее были непродолжительные отношения со Скоттом Сартиано (Scott Sartiano), Джаредом Лето (Jared Leto) и Лэнсом Армстронгом (Lance Armstrong). В 2008 году она познакомилась с актером Джастином Барта (Justin Bartha), они расстались спустя два года.